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Il borgo fu in origine un centro feudale; divenne comunità nel 1780 e in quella data gli vennero attribuite le frazioni di Taena e Rosina.
Il territorio comunale di Chitignano, nel Valdarno casentinese, si estende su un contrafforte del versante occidentale dell'Alpe di Catenaia, digradante sull'angusta valle del torrente Rassina. Chitignano è ricordato per la prima volta nel 967 in un diploma di Ottone I nell'elenco delle corti date in feudo a Goffredo di Ildebrando suo vassallo. Verso il 1325 il castello entrò a far parte dei domini di Guido Tarlati, vescovo di Arezzo. Con la definitiva acquisizione fiorentina della maggior parte del territorio aretino alla fine del XIV secolo, Chitignano venne di nuovo dato in accomandigia agli Ubertini che, sotto la tutela di Firenze, mantennero la signoria su di esso fino alla settecentesca abolizione dei diritti feudali nel granducato di Toscana.
Durante l’età moderna lo smercio di tabacco, il commercio clandestino della polvere pirica e l’allevamento del baco da seta, costituirono una delle principali risorse economiche del comune. Altre fonti da cui la popolazione trae profitto sono il bosco ed i suoi frutti, e dai prodotti collinari quali le viti e gli olivi.
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